| 2. Spieltag | 24.08.2024 | Liverpool FC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 28.09.2024 | Derby County [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 19.10.2024 | Stoke City [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 4:3 |  |
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| 8. Spieltag | 26.10.2024 | Middlesbrough FC [U18] | - | Manchester City [U18] | 0:7 | ||||
| 9. Spieltag | 02.11.2024 | Nottingham Forest [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:2 | |
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| 11. Spieltag | 30.11.2024 | Leeds United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 0:3 | |
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| 14. Spieltag | 25.01.2025 | Middlesbrough FC [U18] | - | Newcastle United [U18] | 2:4 | |
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| 16. Spieltag | 08.02.2025 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 15.02.2025 | Middlesbrough FC [U18] | - | Sunderland AFC [U18] | 2:2 |
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