| 1. Spieltag | 13.08.2022 | Arsenal FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 17.09.2022 | Chelsea FC [U18] | - | Norwich City [U18] | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 01.10.2022 | Crystal Palace [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 29.10.2022 | West Bromwich Albion [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 19.11.2022 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 29.11.2022 | Chelsea FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 2:4 | ||||
| 10. Spieltag | 03.12.2022 | Aston Villa [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:3 |  |
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| 13. Spieltag | 14.01.2023 | Norwich City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:7 | ||||
| 14. Spieltag | 28.01.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 11.03.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 2:3 | ||||
| 17. Spieltag | 26.04.2023 | Fulham FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 5:2 |
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