| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Wycombe Wanderers | - | Bolton Wanderers | 2:0 |  |
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| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Bristol Rovers | - | Wycombe Wanderers | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Wycombe Wanderers | - | Milton Keynes Dons | 3:2 | |
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| 4. Spieltag | 20.08.2019 | Fleetwood Town | - | Wycombe Wanderers | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.2019 | Wycombe Wanderers | - | Southend United | 4:3 | ||||
| 9. Spieltag | 17.09.2019 | Wycombe Wanderers | - | Accrington Stanley | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 21.09.2019 | Wycombe Wanderers | - | Portsmouth FC | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 28.09.2019 | Rochdale AFC | - | Wycombe Wanderers | 0:3 | |
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| 12. Spieltag | 05.10.2019 | Wycombe Wanderers | - | Peterborough United | 3:3 | ||||
| 33. Spieltag | 11.02.2020 | Wycombe Wanderers | - | Fleetwood Town | 0:1 | ||||
| 34. Spieltag | 15.02.2020 | Bolton Wanderers | - | Wycombe Wanderers | 0:2 | ||||
| 35. Spieltag | 22.02.2020 | Wycombe Wanderers | - | Tranmere Rovers | 3:1 | ||||
| 36. Spieltag | 29.02.2020 | Doncaster Rovers | - | Wycombe Wanderers | 3:1 |
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