2. Spieltag 05.09.1908 Middlesbrough FC - Bradford City 1:0
1. Spieltag 09.09.1908 Middlesbrough FC - Sunderland AFC 0:3
3. Spieltag 12.09.1908 Manchester United - Middlesbrough FC 6:3
4. Spieltag 19.09.1908 Middlesbrough FC - Everton FC 2:3
5. Spieltag 26.09.1908 Leicester Fosse - Middlesbrough FC 1:1 Tor
6. Spieltag 03.10.1908 Middlesbrough FC - Woolwich Arsenal 1:1
7. Spieltag 10.10.1908 Notts County - Middlesbrough FC 3:2
8. Spieltag 17.10.1908 Middlesbrough FC - Newcastle United 0:0
9. Spieltag 24.10.1908 Bristol City - Middlesbrough FC 1:1
10. Spieltag 31.10.1908 Middlesbrough FC - Preston North End 4:2
11. Spieltag 07.11.1908 The Wednesday FC - Middlesbrough FC 3:2
12. Spieltag 14.11.1908 Manchester City - Middlesbrough FC 0:0
15. Spieltag 05.12.1908 Middlesbrough FC - Sheffield United 1:2
16. Spieltag 12.12.1908 Aston Villa - Middlesbrough FC 0:3
17. Spieltag 19.12.1908 Middlesbrough FC - Nottingham Forest 4:0
33. Spieltag 25.12.1908 Blackburn Rovers - Middlesbrough FC 0:0
36. Spieltag 26.12.1908 Sunderland AFC - Middlesbrough FC 2:0
18. Spieltag 01.01.1909 Middlesbrough FC - Chelsea FC 1:4
20. Spieltag 02.01.1909 Bradford City - Middlesbrough FC 0:2
21. Spieltag 09.01.1909 Middlesbrough FC - Manchester United 5:0
22. Spieltag 23.01.1909 Everton FC - Middlesbrough FC 1:1
23. Spieltag 30.01.1909 Middlesbrough FC - Leicester Fosse 6:2
25. Spieltag 13.02.1909 Middlesbrough FC - Notts County 1:2
27. Spieltag 27.02.1909 Middlesbrough FC - Bristol City 4:0
28. Spieltag 06.03.1909 Preston North End - Middlesbrough FC 1:1
29. Spieltag 13.03.1909 Middlesbrough FC - The Wednesday FC 2:1
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