| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Shrewsbury Town | - | Portsmouth FC | 1:0 |  |
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| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Sunderland AFC | - | Portsmouth FC | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 20.08.2019 | Portsmouth FC | - | Coventry City | 3:3 |  |
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| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Blackpool FC | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 17.09.2019 | Portsmouth FC | - | Burton Albion | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 28.09.2019 | Portsmouth FC | - | Bolton Wanderers | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 05.10.2019 | Doncaster Rovers | - | Portsmouth FC | 1:2 | |
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| 13. Spieltag | 12.10.2019 | Portsmouth FC | - | Gillingham FC | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 19.10.2019 | AFC Wimbledon | - | Portsmouth FC | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 22.10.2019 | Portsmouth FC | - | Lincoln City | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 26.10.2019 | Bristol Rovers | - | Portsmouth FC | 2:2 | |
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| 17. Spieltag | 02.11.2019 | Portsmouth FC | - | Oxford United | 1:1 | |
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| 22. Spieltag | 21.12.2019 | Portsmouth FC | - | Ipswich Town | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 26.12.2019 | Portsmouth FC | - | Wycombe Wanderers | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 29.12.2019 | Milton Keynes Dons | - | Portsmouth FC | 3:1 | ||||
| 25. Spieltag | 01.01.2020 | Gillingham FC | - | Portsmouth FC | 1:1 | |
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| 34. Spieltag | 15.02.2020 | Portsmouth FC | - | Shrewsbury Town | 2:0 |
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