| 1. Spieltag | 14.09.2020 | Chelsea FC U23 | - | West Ham United U23 | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 18.09.2020 | Southampton FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:4 | ||||
| 17. Spieltag | 05.02.2021 | Arsenal FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:2 | ||||
| 18. Spieltag | 15.02.2021 | Derby County U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:1 |  |
|||
| 19. Spieltag | 19.02.2021 | Chelsea FC U23 | - | Liverpool FC U23 | 2:3 | ||||
| 20. Spieltag | 01.03.2021 | Leicester City U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:1 | |
|||
| 16. Spieltag | 07.03.2021 | Chelsea FC U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 12.03.2021 | Chelsea FC U23 | - | Everton FC U23 | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 21.03.2021 | Chelsea FC U23 | - | Manchester City U23 | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 06.04.2021 | West Ham United U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:1 | |
|||
| 15. Spieltag | 12.04.2021 | Chelsea FC U23 | - | Southampton FC U23 | 3:1 |  |
|||
| 24. Spieltag | 18.04.2021 | Tottenham Hotspur U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:4 | |
|||
| 25. Spieltag | 23.04.2021 | Manchester United U23 | - | Chelsea FC U23 | 4:2 | |
|||
| 26. Spieltag | 30.04.2021 | Chelsea FC U23 | - | Blackburn Rovers U23 | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 07.05.2021 | Blackburn Rovers U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:4 |
England