| 1. Spieltag | 24.08.1957 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 28.08.1957 | Portsmouth FC | - | Tottenham Hotspur | 5:1 | ||||
| 3. Spieltag | 31.08.1957 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 19.10.1957 | Bolton Wanderers | - | Tottenham Hotspur | 3:2 |  |
|||
| 14. Spieltag | 26.10.1957 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 02.11.1957 | Sunderland AFC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 09.11.1957 | Tottenham Hotspur | - | Everton FC | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 16.11.1957 | Aston Villa | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 23.11.1957 | Tottenham Hotspur | - | Luton Town | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 30.11.1957 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 3:4 | ||||
| 20. Spieltag | 07.12.1957 | Tottenham Hotspur | - | Leicester City | 1:4 | ||||
| 25. Spieltag | 28.12.1957 | Tottenham Hotspur | - | Newcastle United | 3:3 | ||||
| 29. Spieltag | 08.02.1958 | Tottenham Hotspur | - | Manchester City | 5:1 | |
|||
| 30. Spieltag | 15.02.1958 | Nottingham Forest | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | |
|||
| 33. Spieltag | 08.03.1958 | Leeds United | - | Tottenham Hotspur | 1:2 |
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