| 4. Spieltag | 03.09.1958 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 4:0 |  |
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| 6. Spieltag | 10.09.1958 | Nottingham Forest | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 13.09.1958 | Arsenal FC | - | Tottenham Hotspur | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 17.09.1958 | Tottenham Hotspur | - | Nottingham Forest | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 20.09.1958 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 27.09.1958 | Tottenham Hotspur | - | Wolverhampton Wanderers | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 04.10.1958 | Portsmouth FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 11.10.1958 | Tottenham Hotspur | - | Everton FC | 10:4 | |
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| 13. Spieltag | 18.10.1958 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 3:4 |
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