| 3. Spieltag | 07.09.1958 | Sportclub Enschede | - | Rapid JC Heerlen | 1:0 |  |
|||
| 4. Spieltag | 14.09.1958 | NAC Breda | - | Sportclub Enschede | 0:3 | ||||
| 5. Spieltag | 21.09.1958 | Sportclub Enschede | - | ADO | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 05.10.1958 | DWS Amsterdam | - | Sportclub Enschede | 6:3 | ||||
| 7. Spieltag | 12.10.1958 | Sportclub Enschede | - | RC&FC Sparta | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.1958 | Fortuna '54 | - | Sportclub Enschede | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 30.11.1958 | Sportclub Enschede | - | SHS | 5:0 | ||||
| 15. Spieltag | 14.12.1958 | Sportclub Enschede | - | Feijenoord | 4:0 | ||||
| 16. Spieltag | 21.12.1958 | Sportclub Enschede | - | PSV Eindhoven | 6:3 | ||||
| 17. Spieltag | 26.12.1958 | Blauw Wit | - | Sportclub Enschede | 0:3 | ||||
| 18. Spieltag | 28.12.1958 | Sportclub Enschede | - | Blauw Wit | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 30.03.1959 | USV Elinkwijk | - | Sportclub Enschede | 4:0 | ||||
| 31. Spieltag | 03.05.1959 | SHS | - | Sportclub Enschede | 3:2 | |
|||
| 32. Spieltag | 18.05.1959 | Sportclub Enschede | - | MVV | 0:2 |
Niederlande