| 13. Spieltag | 17.10.1959 | Sheffield Wednesday | - | Tottenham Hotspur | 2:1 |  |
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| 14. Spieltag | 24.10.1959 | Manchester United | - | Sheffield Wednesday | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 14.11.1959 | Sheffield Wednesday | - | Burnley FC | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 28.12.1959 | Fulham FC | - | Sheffield Wednesday | 1:2 | ||||
| 29. Spieltag | 13.02.1960 | Luton Town | - | Sheffield Wednesday | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 24.02.1960 | Sheffield Wednesday | - | Bolton Wanderers | 1:0 |
England