| 1. Runde | 10.08.1999 | Blackpool FC | - | Tranmere Rovers | 2:1 | ||||
| 1. Runde | 24.08.1999 | Tranmere Rovers | - | Blackpool FC | 3:1 | ||||
| 2. Runde | 14.09.1999 | Tranmere Rovers | - | Coventry City | 5:1 | ||||
| 2. Runde | 22.09.1999 | Coventry City | - | Tranmere Rovers | 3:1 |  |
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| Viertelfinale | 14.12.1999 | Tranmere Rovers | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| Halbfinale | 26.01.2000 | Tranmere Rovers | - | Bolton Wanderers | 3:0 |
England