| 1. Spieltag | 07.08.1999 | TeBe Berlin II | - | Dresdner SC | 1:4 | ||||
| 2. Spieltag | 14.08.1999 | Dresdner SC | - | 1. FC Magdeburg | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.1999 | FSV Zwickau | - | Dresdner SC | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 28.08.1999 | Hertha BSC II | - | Dresdner SC | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 07.09.1999 | Dresdner SC | - | VfL Halle 96 | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Dynamo Dresden | - | Dresdner SC | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 02.10.1999 | Dresdner SC | - | Lok Altmark Stendal | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 16.10.1999 | Erzgebirge Aue | - | Dresdner SC | 4:0 | ||||
| 12. Spieltag | 23.10.1999 | Dresdner SC | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:1 |  |
Deutschland