| 1. Spieltag | 10.08.1999 | Hertha BSC II | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | VfL Halle 96 | 1:1 |  |
|||
| 5. Spieltag | 29.08.1999 | VFC Plauen | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 07.09.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | Lok Altmark Stendal | 2:1 |  |
|
||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Erzgebirge Aue | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 18.09.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | SV Babelsberg 03 | 1:2 | |
|||
| 9. Spieltag | 25.09.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 02.10.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:1 |
Deutschland