| 10. Spieltag | 09.11.1985 | 1. FC Magdeburg | - | 1. FC Union Berlin | 2:1 |  |
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| 11. Spieltag | 23.11.1985 | 1. FC Union Berlin | - | Hansa Rostock | 3:2 | ||||
| 12. Spieltag | 30.11.1985 | 1. FC Lokomotive Leipzig | - | 1. FC Union Berlin | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 14.12.1985 | 1. FC Union Berlin | - | Dynamo Dresden | 1:1 | |
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| 17. Spieltag | 15.03.1986 | BSG Sachsenring Zwickau | - | 1. FC Union Berlin | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 29.03.1986 | FC Carl Zeiss Jena | - | 1. FC Union Berlin | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 02.04.1986 | 1. FC Union Berlin | - | Rot-Weiß Erfurt | 3:2 | ||||
| 21. Spieltag | 19.04.1986 | 1. FC Union Berlin | - | FC Karl-Marx-Stadt | 3:2 | ||||
| 25. Spieltag | 14.05.1986 | 1. FC Union Berlin | - | 1. FC Lokomotive Leipzig | 1:1 |
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