| 4. Spieltag | 03.09.1958 | Leicester City | - | Blackburn Rovers | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.1958 | Leicester City | - | Manchester City | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 13.09.1958 | Leeds United | - | Leicester City | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 17.09.1958 | Leicester City | - | Preston North End | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 20.09.1958 | Leicester City | - | West Bromwich Albion | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.1958 | Preston North End | - | Leicester City | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 27.09.1958 | Birmingham City | - | Leicester City | 4:2 | ||||
| 11. Spieltag | 04.10.1958 | Leicester City | - | Luton Town | 3:1 |  |
|||
| 15. Spieltag | 01.11.1958 | Leicester City | - | Blackpool FC | 0:3 | ||||
| 19. Spieltag | 29.11.1958 | Leicester City | - | Nottingham Forest | 0:3 | ||||
| 24. Spieltag | 27.12.1958 | Burnley FC | - | Leicester City | 3:3 | ||||
| 33. Spieltag | 14.03.1959 | Leicester City | - | Chelsea FC | 0:3 |
Schottland