| 1. Spieltag | 01.08.1998 | FSV Zwickau | - | 1. FC Union Berlin | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 09.08.1998 | 1. FC Union Berlin | - | SD Croatia Berlin | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 15.08.1998 | SV Babelsberg 03 | - | 1. FC Union Berlin | 0:4 | ||||
| 6. Spieltag | 29.08.1998 | 1. FC Union Berlin | - | Dresdner SC | 3:0 |  |
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| 7. Spieltag | 13.09.1998 | Lok Altmark Stendal | - | 1. FC Union Berlin | 1:0 | |
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| 8. Spieltag | 20.09.1998 | 1. FC Union Berlin | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 26.09.1998 | Erzgebirge Aue | - | 1. FC Union Berlin | 1:1 | |
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| 10. Spieltag | 10.10.1998 | 1. FC Union Berlin | - | Spandauer SV | 0:0 | |
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| 11. Spieltag | 17.10.1998 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | 1. FC Union Berlin | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 24.10.1998 | 1. FC Union Berlin | - | Sachsen Leipzig | 4:1 | ||||
| 32. Spieltag | 05.05.1999 | 1. FC Magdeburg | - | 1. FC Union Berlin | 3:2 | ||||
| 33. Spieltag | 08.05.1999 | 1. FC Union Berlin | - | FC Berlin | 0:2 | ||||
| 34. Spieltag | 15.05.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | 1. FC Union Berlin | 1:1 |  |
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