| 1. Spieltag | 05.08.2022 | Aston Villa U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 3:3 | ||||
| 2. Spieltag | 12.08.2022 | Middlesbrough FC U21 | - | Derby County U21 | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 23.09.2022 | Middlesbrough FC U21 | - | Sunderland AFC U21 | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 30.09.2022 | Middlesbrough FC U21 | - | Newcastle United U21 | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 10.10.2022 | West Bromwich Albion U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 5:2 | ||||
| 9. Spieltag | 22.10.2022 | Middlesbrough FC U21 | - | Leeds United U21 | 2:4 | ||||
| 10. Spieltag | 30.10.2022 | Southampton FC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 8:1 | ||||
| 17. Spieltag | 24.02.2023 | Norwich City U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 2:2 |  |
|||
| 18. Spieltag | 06.03.2023 | Middlesbrough FC U21 | - | Aston Villa U21 | 2:3 |
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