2. Spieltag 05.09.1908 Middlesbrough FC - Bradford City 1:0
1. Spieltag 09.09.1908 Middlesbrough FC - Sunderland AFC 0:3
3. Spieltag 12.09.1908 Manchester United - Middlesbrough FC 6:3 Tor
6. Spieltag 03.10.1908 Middlesbrough FC - Woolwich Arsenal 1:1
7. Spieltag 10.10.1908 Notts County - Middlesbrough FC 3:2
8. Spieltag 17.10.1908 Middlesbrough FC - Newcastle United 0:0
9. Spieltag 24.10.1908 Bristol City - Middlesbrough FC 1:1
10. Spieltag 31.10.1908 Middlesbrough FC - Preston North End 4:2 TorTor
13. Spieltag 21.11.1908 Middlesbrough FC - Liverpool FC 1:0
14. Spieltag 28.11.1908 Bury FC - Middlesbrough FC 2:1
15. Spieltag 05.12.1908 Middlesbrough FC - Sheffield United 1:2
16. Spieltag 12.12.1908 Aston Villa - Middlesbrough FC 0:3 Tor
17. Spieltag 19.12.1908 Middlesbrough FC - Nottingham Forest 4:0 TorTor
33. Spieltag 25.12.1908 Blackburn Rovers - Middlesbrough FC 0:0
36. Spieltag 26.12.1908 Sunderland AFC - Middlesbrough FC 2:0
18. Spieltag 01.01.1909 Middlesbrough FC - Chelsea FC 1:4
20. Spieltag 02.01.1909 Bradford City - Middlesbrough FC 0:2 Tor
21. Spieltag 09.01.1909 Middlesbrough FC - Manchester United 5:0 TorTor
22. Spieltag 23.01.1909 Everton FC - Middlesbrough FC 1:1
23. Spieltag 30.01.1909 Middlesbrough FC - Leicester Fosse 6:2 TorTorTor
25. Spieltag 13.02.1909 Middlesbrough FC - Notts County 1:2
27. Spieltag 27.02.1909 Middlesbrough FC - Bristol City 4:0 TorTor
28. Spieltag 06.03.1909 Preston North End - Middlesbrough FC 1:1
29. Spieltag 13.03.1909 Middlesbrough FC - The Wednesday FC 2:1 Tor
31. Spieltag 27.03.1909 Liverpool FC - Middlesbrough FC 1:2
26. Spieltag 31.03.1909 Newcastle United - Middlesbrough FC 1:0
19. Spieltag 09.04.1909 Chelsea FC - Middlesbrough FC 3:0
35. Spieltag 12.04.1909 Middlesbrough FC - Blackburn Rovers 1:0 Tor
37. Spieltag 17.04.1909 Middlesbrough FC - Aston Villa 1:0 Tor
38. Spieltag 24.04.1909 Nottingham Forest - Middlesbrough FC 4:1 Tor
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