1. Spieltag 07.08.1999 Grimsby Town - Stockport County 0:1
2. Spieltag 14.08.1999 Nottingham Forest - Grimsby Town 2:1
3. Spieltag 21.08.1999 Grimsby Town - Fulham FC 1:1
4. Spieltag 27.08.1999 Crewe Alexandra - Grimsby Town 1:1 Tor
5. Spieltag 30.08.1999 Grimsby Town - Swindon Town 1:0 gelbe Karte
7. Spieltag 11.09.1999 Grimsby Town - Walsall FC 1:0
8. Spieltag 18.09.1999 Crystal Palace - Grimsby Town 3:0
9. Spieltag 25.09.1999 Portsmouth FC - Grimsby Town 1:2
10. Spieltag 02.10.1999 Grimsby Town - Ipswich Town 2:1
12. Spieltag 16.10.1999 Blackburn Rovers - Grimsby Town 1:1 gelbe Karte
13. Spieltag 19.10.1999 Tranmere Rovers - Grimsby Town 3:2
14. Spieltag 23.10.1999 Grimsby Town - Birmingham City 1:1 gelbe Karte
15. Spieltag 26.10.1999 Grimsby Town - Portsmouth FC 1:0
16. Spieltag 30.10.1999 Ipswich Town - Grimsby Town 2:0
17. Spieltag 06.11.1999 Wolverhampton Wanderers - Grimsby Town 3:0
18. Spieltag 12.11.1999 Grimsby Town - Charlton Athletic 2:5
19. Spieltag 20.11.1999 Bolton Wanderers - Grimsby Town 2:0
20. Spieltag 23.11.1999 Grimsby Town - Queens Park Rangers 2:1
21. Spieltag 28.11.1999 Grimsby Town - Norwich City 2:1 gelbe Karte
22. Spieltag 04.12.1999 Stockport County - Grimsby Town 2:1
23. Spieltag 18.12.1999 Huddersfield Town - Grimsby Town 3:1
24. Spieltag 26.12.1999 Grimsby Town - Barnsley FC 0:3 gelbe Karte
25. Spieltag 28.12.1999 Manchester City - Grimsby Town 2:1
26. Spieltag 03.01.2000 Grimsby Town - Sheffield United 2:2 Tor
27. Spieltag 15.01.2000 Grimsby Town - Nottingham Forest 4:3 Tor
28. Spieltag 22.01.2000 Fulham FC - Grimsby Town 0:1 Tor
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