| 1. Spieltag | 14.08.2021 | Middlesbrough FC [U18] | - | Derby County [U18] | 0:3 | ||||
| 2. Spieltag | 21.08.2021 | Burnley FC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 28.08.2021 | Middlesbrough FC [U18] | - | Everton FC [U18] | 4:1 |  |
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| 4. Spieltag | 07.10.2021 | Manchester United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 3:3 | |
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| 15. Spieltag | 22.01.2022 | Middlesbrough FC [U18] | - | Liverpool FC [U18] | 2:6 |  |
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| 14. Spieltag | 27.01.2022 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 26.03.2022 | Nottingham Forest [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 3:0 | ||||
| 22. Spieltag | 02.04.2022 | Middlesbrough FC [U18] | - | Manchester United [U18] | 1:1 | |
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