| 1. Runde | 02.09.2014 | Stevenage FC | - | Gillingham FC | 0:1 | ||||
| 2. Runde | 07.10.2014 | Colchester United | - | Gillingham FC | 2:4 i.E. | ||||
| Achtelfinale | 11.11.2014 | Crawley Town | - | Gillingham FC | 1:2 | ||||
| Viertelfinale | 06.12.2014 | Gillingham FC | - | Leyton Orient | 1:0 | ||||
| Halbfinale | 06.01.2015 | Gillingham FC | - | Bristol City | 2:4 |  |
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| Halbfinale | 29.01.2015 | Bristol City | - | Gillingham FC | 1:1 |
England