| 1. Spieltag | 10.08.2019 | West Ham United [U18] | - | Swansea City [U18] | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 17.08.2019 | Chelsea FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 4:3 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2019 | West Ham United [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 1:1 |  |
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| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Reading FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 3:3 | ||||
| 7. Spieltag | 05.10.2019 | Fulham FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 5:1 | ||||
| 10. Spieltag | 30.11.2019 | West Ham United [U18] | - | Aston Villa [U18] | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 11.01.2020 | West Ham United [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 18.01.2020 | West Ham United [U18] | - | Reading FC [U18] | 1:1 | |
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| 16. Spieltag | 22.02.2020 | West Ham United [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 3:1 | |
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| 20. Spieltag | 07.03.2020 | West Ham United [U18] | - | Leicester City [U18] | 3:2 |
England