| 1. Spieltag | 11.08.2018 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 6:4 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2018 | Swansea City [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:5 |  |
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| 3. Spieltag | 25.08.2018 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2018 | Southampton FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 2:5 | ||||
| 5. Spieltag | 15.09.2018 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Reading FC [U18] | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2018 | West Ham United [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:9 | ||||
| 14. Spieltag | 10.04.2019 | Chelsea FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:2 |
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