| 1. Runde | 08.11.2008 | Chesterfield FC | - | Mansfield Town | 3:1 |  |
|||
| 2. Runde | 09.12.2008 | Chesterfield FC | - | Droylsden FC | 2:2 | |
|||
| 2. Runde | 23.12.2008 | Droylsden FC | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| 3. Runde | 03.01.2009 | Ipswich Town | - | Chesterfield FC | 3:0 |
| 1. Runde | 08.11.2008 | Chesterfield FC | - | Mansfield Town | 3:1 | |
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| 2. Runde | 09.12.2008 | Chesterfield FC | - | Droylsden FC | 2:2 | |
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| 2. Runde | 23.12.2008 | Droylsden FC | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| 3. Runde | 03.01.2009 | Ipswich Town | - | Chesterfield FC | 3:0 |
| Jamie John Ward | |
| geboren am: | 12.05.1986 |
| geboren in: |
Solihull, 
England |
| Nationalität: |
Nordirland
England |
| Größe: | 165 cm |
| Gewicht: | 68 kg |
| Position(en): | Rechtsaußen Mittelstürmer |
| Spielfuß: | beidfüßig |