| 1. Spieltag | 14.08.2016 | Sunderland AFC U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 22.08.2016 | Chelsea FC U23 | - | Liverpool FC U23 | 4:1 | ||||
| 3. Spieltag | 28.08.2016 | Manchester United U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 09.09.2016 | Chelsea FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 3:1 |  |
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| 5. Spieltag | 19.09.2016 | Reading FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 23.09.2016 | Chelsea FC U23 | - | Arsenal FC U23 | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 14.10.2016 | Chelsea FC U23 | - | Leicester City U23 | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 24.10.2016 | Chelsea FC U23 | - | Derby County U23 | 2:2 | |
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| 9. Spieltag | 31.10.2016 | Everton FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 26.11.2016 | Manchester City U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 09.12.2016 | Chelsea FC U23 | - | Manchester United U23 | 3:1 |
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