| 1. Spieltag | 12.09.2020 | Arsenal FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 4:2 |  |
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| 2. Spieltag | 19.09.2020 | Southampton FC [U18] | - | Crystal Palace [U18] | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 26.09.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 03.10.2020 | Southampton FC [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 17.10.2020 | Southampton FC [U18] | - | Leicester City [U18] | 8:2 | ||||
| 7. Spieltag | 31.10.2020 | Southampton FC [U18] | - | Fulham FC [U18] | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 07.11.2020 | Aston Villa [U18] | - | Southampton FC [U18] | 3:3 | ||||
| 9. Spieltag | 21.11.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Southampton FC [U18] | 7:0 | ||||
| 11. Spieltag | 12.12.2020 | West Bromwich Albion [U18] | - | Southampton FC [U18] | 3:1 | |
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| 16. Spieltag | 27.03.2021 | Southampton FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:3 | |
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| 15. Spieltag | 03.04.2021 | Crystal Palace [U18] | - | Southampton FC [U18] | 4:0 | ||||
| 13. Spieltag | 27.04.2021 | Reading FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 3:4 |
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