| 11. Spieltag | 04.12.2021 | Sunderland AFC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 3:4 | ||||
| 12. Spieltag | 18.12.2021 | Middlesbrough FC [U18] | - | Leeds United [U18] | 2:2 | ||||
| 16. Spieltag | 05.02.2022 | Stoke City [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 05.03.2022 | Derby County [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 12.03.2022 | Middlesbrough FC [U18] | - | Burnley FC [U18] | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 18.03.2022 | Everton FC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 26.03.2022 | Nottingham Forest [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 23.04.2022 | Blackburn Rovers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 30.04.2022 | Middlesbrough FC [U18] | - | Sunderland AFC [U18] | 2:0 |  |
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