| 4. Spieltag | 10.09.1999 | TeBe Berlin | - | FC St. Pauli | 2:0 |  |
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| 5. Spieltag | 20.09.1999 | 1. FC Köln | - | TeBe Berlin | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 28.11.1999 | TeBe Berlin | - | Kickers Offenbach | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 05.12.1999 | Fortuna Köln | - | TeBe Berlin | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 10.12.1999 | TeBe Berlin | - | 1. FSV Mainz 05 | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 14.12.1999 | 1. FC Nürnberg | - | TeBe Berlin | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 17.12.1999 | TeBe Berlin | - | Chemnitzer FC | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 05.03.2000 | FC St. Pauli | - | TeBe Berlin | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 10.04.2000 | TeBe Berlin | - | VfL Bochum | 0:4 |  |
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| 28. Spieltag | 22.04.2000 | Bor. Mönchengladbach | - | TeBe Berlin | 4:2 | ||||
| 29. Spieltag | 29.04.2000 | TeBe Berlin | - | Waldhof Mannheim | 3:1 | ||||
| 30. Spieltag | 07.05.2000 | Kickers Offenbach | - | TeBe Berlin | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 12.05.2000 | TeBe Berlin | - | Fortuna Köln | 1:2 | ||||
| 32. Spieltag | 18.05.2000 | 1. FSV Mainz 05 | - | TeBe Berlin | 2:1 | ||||
| 33. Spieltag | 21.05.2000 | TeBe Berlin | - | 1. FC Nürnberg | 1:3 | ||||
| 34. Spieltag | 26.05.2000 | Chemnitzer FC | - | TeBe Berlin | 1:0 |
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