| 1. Spieltag | 11.08.2019 | SC Paderborn 07 II | - | ASC 09 Dortmund | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2019 | Westfalia Herne | - | SC Paderborn 07 II | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2019 | SC Paderborn 07 II | - | FC Gütersloh | 5:3 | ||||
| 5. Spieltag | 08.09.2019 | SC Paderborn 07 II | - | TSG Sprockhövel | 0:1 |  |
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| 7. Spieltag | 22.09.2019 | SC Paderborn 07 II | - | RSV Meinerzhagen | 4:1 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2019 | FCE Rheine | - | SC Paderborn 07 II | 2:3 | ||||
| 9. Spieltag | 03.10.2019 | SC Paderborn 07 II | - | TuS Erndtebrück | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 01.12.2019 | SC Paderborn 07 II | - | SC Wiedenbrück | 5:0 |  |
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| 17. Spieltag | 08.12.2019 | SV Schermbeck 1912 | - | SC Paderborn 07 II | 2:1 |  |
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