| 2. Spieltag | 18.08.2023 | Chelsea FC U21 | - | Brighton & Hove Albion U21 | 2:3 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2023 | Norwich City U21 | - | Chelsea FC U21 | 3:2 |  |
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| 4. Spieltag | 01.09.2023 | Chelsea FC U21 | - | West Bromwich Albion U21 | 3:0 | |
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| 5. Spieltag | 22.09.2023 | Manchester City U21 | - | Chelsea FC U21 | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 02.10.2023 | Tottenham Hotspur U21 | - | Chelsea FC U21 | 4:2 |  |
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| 7. Spieltag | 27.10.2023 | Chelsea FC U21 | - | Leicester City U21 | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 03.11.2023 | Chelsea FC U21 | - | Fulham FC U21 | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 17.12.2023 | Liverpool FC U21 | - | Chelsea FC U21 | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 12.01.2024 | Chelsea FC U21 | - | Manchester United U21 | 3:2 | ||||
| 12. Spieltag | 27.01.2024 | Chelsea FC U21 | - | Reading FC U21 | 3:2 | |
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| 15. Spieltag | 01.03.2024 | Chelsea FC U21 | - | Arsenal FC U21 | 2:4 | |
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| 17. Spieltag | 15.03.2024 | Chelsea FC U21 | - | Nottingham Forest U21 | 2:3 | ||||
| 19. Spieltag | 12.04.2024 | Crystal Palace U21 | - | Chelsea FC U21 | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 26.04.2024 | Chelsea FC U21 | - | Southampton FC U21 | 2:0 |
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