| 1. Spieltag | 05.08.2023 | Southend United | - | Oldham Athletic | 4:0 | ||||
| 2. Spieltag | 12.08.2023 | Oldham Athletic | - | Aldershot Town | 5:1 | ||||
| 3. Spieltag | 15.08.2023 | Oldham Athletic | - | Halifax Town | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 19.08.2023 | Chesterfield FC | - | Oldham Athletic | 1:1 |  |
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| 5. Spieltag | 26.08.2023 | Boreham Wood | - | Oldham Athletic | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 02.09.2023 | Gateshead FC | - | Oldham Athletic | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 16.09.2023 | Bromley FC | - | Oldham Athletic | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 19.09.2023 | Oldham Athletic | - | York City | 2:0 |  |
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| 11. Spieltag | 23.09.2023 | Oldham Athletic | - | Oxford City | 4:0 | |
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| 12. Spieltag | 26.09.2023 | Kidderminster Harriers | - | Oldham Athletic | 1:2 | |
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| 14. Spieltag | 03.10.2023 | Oldham Athletic | - | Maidenhead United | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 28.10.2023 | Oldham Athletic | - | Altrincham FC | 2:2 |
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