| 25. Spieltag | 22.01.2022 | Chesterfield FC | - | Aldershot Town | 0:0 |  |
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| 27. Spieltag | 29.01.2022 | Eastleigh FC | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 12.02.2022 | Weymouth FC | - | Chesterfield FC | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 19.02.2022 | Chesterfield FC | - | Solihull Moors | 2:3 | ||||
| 31. Spieltag | 22.02.2022 | Chesterfield FC | - | Wrexham AFC | 0:2 | ||||
| 32. Spieltag | 26.02.2022 | Chesterfield FC | - | Yeovil Town | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 01.03.2022 | Chesterfield FC | - | Notts County | 3:1 | ||||
| 33. Spieltag | 05.03.2022 | Chesterfield FC | - | Southend United | 2:2 | ||||
| 34. Spieltag | 12.03.2022 | Boreham Wood | - | Chesterfield FC | 1:1 | |
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| 35. Spieltag | 19.03.2022 | Chesterfield FC | - | Maidenhead United | 1:0 | ||||
| 36. Spieltag | 22.03.2022 | Altrincham FC | - | Chesterfield FC | 1:0 | ||||
| 37. Spieltag | 26.03.2022 | Notts County | - | Chesterfield FC | 1:1 | |
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| 38. Spieltag | 02.04.2022 | Chesterfield FC | - | Grimsby Town | 1:4 | ||||
| 39. Spieltag | 09.04.2022 | Wealdstone FC | - | Chesterfield FC | 1:2 |  |
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| 41. Spieltag | 18.04.2022 | Halifax Town | - | Chesterfield FC | 2:0 | ||||
| 45. Spieltag | 07.05.2022 | Torquay United | - | Chesterfield FC | 2:0 |
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