| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Crewe Alexandra | - | Plymouth Argyle | 0:3 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Plymouth Argyle | - | Colchester United | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Newport County | - | Plymouth Argyle | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 20.08.2019 | Plymouth Argyle | - | Salford City | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.2019 | Plymouth Argyle | - | Walsall FC | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Northampton Town | - | Plymouth Argyle | 3:1 |  |
|||
| 7. Spieltag | 07.09.2019 | Plymouth Argyle | - | Oldham Athletic | 2:2 |  |
|||
| 11. Spieltag | 28.09.2019 | Mansfield Town | - | Plymouth Argyle | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 05.10.2019 | Plymouth Argyle | - | Scunthorpe United | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 12.10.2019 | Swindon Town | - | Plymouth Argyle | 1:1 | |
|||
| 14. Spieltag | 19.10.2019 | Plymouth Argyle | - | Carlisle United | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 22.10.2019 | Plymouth Argyle | - | Leyton Orient | 4:0 | ||||
| 16. Spieltag | 26.10.2019 | Exeter City | - | Plymouth Argyle | 4:0 | ||||
| 18. Spieltag | 16.11.2019 | Forest Green Rovers | - | Plymouth Argyle | 0:1 | ||||
| 27. Spieltag | 11.01.2020 | Carlisle United | - | Plymouth Argyle | 0:3 |
England