1. Spieltag 07.08.1999 Rot-Weiß Erfurt - 1. FC Union Berlin 0:1
2. Spieltag 15.08.1999 1. FC Union Berlin - Hertha BSC II 1:0 gelbe Karte
3. Spieltag 21.08.1999 VfL Halle 96 - 1. FC Union Berlin 1:1
4. Spieltag 24.08.1999 1. FC Union Berlin - Dynamo Dresden 1:1 gelbe Karte
5. Spieltag 28.08.1999 Sachsen Leipzig - 1. FC Union Berlin 0:0 gelbe Karte
6. Spieltag 07.09.1999 1. FC Union Berlin - VFC Plauen 1:0
7. Spieltag 11.09.1999 Lok Altmark Stendal - 1. FC Union Berlin 1:1
8. Spieltag 18.09.1999 1. FC Union Berlin - Erzgebirge Aue 1:1 gelbe Karte
9. Spieltag 25.09.1999 FC Carl Zeiss Jena - 1. FC Union Berlin 0:1 gelbe Karte
10. Spieltag 03.10.1999 1. FC Union Berlin - SV Babelsberg 03 4:1 gelbe Karte
11. Spieltag 16.10.1999 1. FC Union Berlin - Stahl Eisenhüttenstadt 3:1
12. Spieltag 23.10.1999 BFC Dynamo - 1. FC Union Berlin 0:3
13. Spieltag 06.11.1999 1. FC Union Berlin - Dresdner SC 1:0
14. Spieltag 13.11.1999 VfB Leipzig - 1. FC Union Berlin 2:3
15. Spieltag 21.11.1999 1. FC Union Berlin - TeBe Berlin II 1:2
16. Spieltag 05.12.1999 1. FC Magdeburg - 1. FC Union Berlin 1:2 gelbe Karte
17. Spieltag 11.12.1999 1. FC Union Berlin - FSV Zwickau 3:0
18. Spieltag 05.02.2000 1. FC Union Berlin - Rot-Weiß Erfurt 3:0
19. Spieltag 12.02.2000 Hertha BSC II - 1. FC Union Berlin 0:1
20. Spieltag 20.02.2000 1. FC Union Berlin - VfL Halle 96 2:2 gelbe Karte
22. Spieltag 04.03.2000 1. FC Union Berlin - Sachsen Leipzig 1:1
24. Spieltag 19.03.2000 1. FC Union Berlin - Lok Altmark Stendal 2:0
27. Spieltag 11.04.2000 SV Babelsberg 03 - 1. FC Union Berlin 0:1 gelbe Karte
28. Spieltag 15.04.2000 Stahl Eisenhüttenstadt - 1. FC Union Berlin 0:1
21. Spieltag 18.04.2000 Dynamo Dresden - 1. FC Union Berlin 3:0 gelbe Karte
32. Spieltag 10.05.2000 TeBe Berlin II - 1. FC Union Berlin 0:2
33. Spieltag 13.05.2000 1. FC Union Berlin - 1. FC Magdeburg 3:2
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