1. Spieltag | 07.08.1999 | Crystal Palace | - | Crewe Alexandra | 1:1 | ||||
10. Spieltag | 03.10.1999 | Crewe Alexandra | - | Tranmere Rovers | 0:2 | ||||
12. Spieltag | 16.10.1999 | Stockport County | - | Crewe Alexandra | 2:1 | ||||
14. Spieltag | 23.10.1999 | Crewe Alexandra | - | Barnsley FC | 0:1 |