| 2. Spieltag | 15.08.1998 | Swindon Town | - | Sunderland AFC | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 22.08.1998 | Sunderland AFC | - | Tranmere Rovers | 5:0 |  |
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| 5. Spieltag | 25.08.1998 | Sunderland AFC | - | Watford FC | 4:1 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.1998 | Ipswich Town | - | Sunderland AFC | 0:2 | |
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| 7. Spieltag | 08.09.1998 | Sunderland AFC | - | Bristol City | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 19.09.1998 | Sunderland AFC | - | Oxford United | 7:0 | ||||
| 10. Spieltag | 26.09.1998 | Portsmouth FC | - | Sunderland AFC | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 18.10.1998 | West Bromwich Albion | - | Sunderland AFC | 2:3 | ||||
| 17. Spieltag | 01.11.1998 | Bolton Wanderers | - | Sunderland AFC | 0:3 | |
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| 6. Spieltag | 03.11.1998 | Crewe Alexandra | - | Sunderland AFC | 1:4 |
England