| 8. Spieltag | 17.09.1958 | Tottenham Hotspur | - | Nottingham Forest | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 20.09.1958 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 27.09.1958 | Tottenham Hotspur | - | Wolverhampton Wanderers | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 04.10.1958 | Portsmouth FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 11.10.1958 | Tottenham Hotspur | - | Everton FC | 10:4 |  |
|||
| 13. Spieltag | 18.10.1958 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 3:4 | ||||
| 14. Spieltag | 25.10.1958 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 2:3 | ||||
| 29. Spieltag | 02.03.1959 | Wolverhampton Wanderers | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 07.03.1959 | Tottenham Hotspur | - | Leicester City | 6:0 | ||||
| 33. Spieltag | 14.03.1959 | Leeds United | - | Tottenham Hotspur | 3:1 |
Schottland