| 1. Spieltag | 21.08.2021 | King's Lynn | - | Southend United | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 28.08.2021 | Southend United | - | Stockport County | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 30.08.2021 | Wealdstone FC | - | Southend United | 0:0 |  |
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| 4. Spieltag | 04.09.2021 | Southend United | - | Wrexham AFC | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 11.09.2021 | Halifax Town | - | Southend United | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 14.09.2021 | Southend United | - | Aldershot Town | 2:3 | ||||
| 7. Spieltag | 18.09.2021 | Torquay United | - | Southend United | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 23.10.2021 | Dagenham & Redbridge | - | Southend United | 3:0 | ||||
| 14. Spieltag | 30.10.2021 | Boreham Wood | - | Southend United | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 02.11.2021 | Southend United | - | Dover Athletic | 4:1 | ||||
| 15. Spieltag | 13.11.2021 | Southend United | - | Woking FC | 0:2 | |
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| 16. Spieltag | 19.11.2021 | Grimsby Town | - | Southend United | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 11.12.2021 | Notts County | - | Southend United | 4:1 | ||||
| 21. Spieltag | 26.12.2021 | Bromley FC | - | Southend United | 1:1 | ||||
| 46. Spieltag | 15.05.2022 | Southend United | - | Torquay United | 1:1 |
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