| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Manchester United [U18] | - | Sunderland AFC [U18] | 3:0 |  |
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| 2. Spieltag | 17.08.2019 | Sunderland AFC [U18] | - | Blackburn Rovers [U18] | 2:5 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Sunderland AFC [U18] | - | Stoke City [U18] | 1:4 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Sunderland AFC [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Everton FC [U18] | - | Sunderland AFC [U18] | 10:0 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2019 | Sunderland AFC [U18] | - | Newcastle United [U18] | 1:2 | |
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| 7. Spieltag | 04.10.2019 | West Bromwich Albion [U18] | - | Sunderland AFC [U18] | 2:1 | |
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| 8. Spieltag | 19.10.2019 | Sunderland AFC [U18] | - | Derby County [U18] | 0:3 | ||||
| 9. Spieltag | 02.11.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Sunderland AFC [U18] | 4:3 |
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