| 1. Spieltag | 08.08.2009 | Torquay United | - | Chesterfield FC | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 19.08.2009 | Chesterfield FC | - | Notts County | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 22.08.2009 | Shrewsbury Town | - | Chesterfield FC | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 30.09.2009 | Chesterfield FC | - | Grimsby Town | 3:2 | ||||
| 12. Spieltag | 10.10.2009 | AFC Bournemouth | - | Chesterfield FC | 1:2 |  |
|||
| 13. Spieltag | 17.10.2009 | Hereford United | - | Chesterfield FC | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 24.10.2009 | Chesterfield FC | - | Burton Albion | 5:2 | ||||
| 42. Spieltag | 13.04.2010 | Grimsby Town | - | Chesterfield FC | 2:2 | ||||
| 43. Spieltag | 17.04.2010 | Macclesfield Town | - | Chesterfield FC | 2:0 | ||||
| 46. Spieltag | 08.05.2010 | Chesterfield FC | - | AFC Bournemouth | 2:1 |
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