| 33. Spieltag | 09.02.2019 | Chesterfield FC | - | Halifax Town | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 16.02.2019 | AFC Fylde | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
| 35. Spieltag | 23.02.2019 | Chesterfield FC | - | Harrogate Town | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 26.02.2019 | Barnet FC | - | Chesterfield FC | 0:2 | ||||
| 36. Spieltag | 02.03.2019 | Wrexham AFC | - | Chesterfield FC | 1:0 |  |
|||
| 32. Spieltag | 05.03.2019 | Braintree Town | - | Chesterfield FC | 1:3 | ||||
| 37. Spieltag | 09.03.2019 | Chesterfield FC | - | Eastleigh FC | 2:3 | ||||
| 38. Spieltag | 12.03.2019 | Bromley FC | - | Chesterfield FC | 3:3 | ||||
| 39. Spieltag | 16.03.2019 | Havant & Waterlooville | - | Chesterfield FC | 1:2 | ||||
| 40. Spieltag | 23.03.2019 | Chesterfield FC | - | Sutton United | 3:0 | |
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| 41. Spieltag | 30.03.2019 | Chesterfield FC | - | Dagenham & Redbridge | 2:0 | ||||
| 42. Spieltag | 06.04.2019 | Dover Athletic | - | Chesterfield FC | 0:0 | ||||
| 43. Spieltag | 13.04.2019 | Chesterfield FC | - | Maidstone United | 4:1 | |
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| 45. Spieltag | 22.04.2019 | Chesterfield FC | - | Boreham Wood | 3:2 | |
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| 46. Spieltag | 27.04.2019 | Maidenhead United | - | Chesterfield FC | 2:0 |
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