| 2. Spieltag | 06.10.2020 | Chesterfield FC | - | Hartlepool United | 1:2 | ||||
| 1. Spieltag | 20.10.2020 | Wealdstone FC | - | Chesterfield FC | 3:2 | ||||
| 9. Spieltag | 17.11.2020 | Altrincham FC | - | Chesterfield FC | 3:2 |  |
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| 10. Spieltag | 21.11.2020 | Chesterfield FC | - | Notts County | 2:3 | ||||
| 11. Spieltag | 28.11.2020 | Weymouth FC | - | Chesterfield FC | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 12.12.2020 | Chesterfield FC | - | Barnet FC | 6:0 | ||||
| 18. Spieltag | 02.01.2021 | Chesterfield FC | - | Solihull Moors | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 05.01.2021 | Solihull Moors | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 23.01.2021 | Chesterfield FC | - | Wrexham AFC | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 27.03.2021 | Chesterfield FC | - | Weymouth FC | 1:0 | ||||
| 35. Spieltag | 02.04.2021 | Eastleigh FC | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
| 39. Spieltag | 17.04.2021 | Chesterfield FC | - | Bromley FC | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 27.04.2021 | Bromley FC | - | Chesterfield FC | 1:2 | ||||
| 41. Spieltag | 01.05.2021 | Hartlepool United | - | Chesterfield FC | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 11.05.2021 | Chesterfield FC | - | King's Lynn | 4:1 |  |
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| 44. Spieltag | 15.05.2021 | Chesterfield FC | - | Wealdstone FC | 0:0 |
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