| 4. Spieltag | 16.09.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Fulham FC [U18] | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 23.09.2023 | Norwich City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 3:6 | ||||
| 6. Spieltag | 30.09.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 07.10.2023 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 28.10.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 3:4 |  |
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| 9. Spieltag | 13.02.2024 | West Ham United [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:3 | ||||
| 17. Spieltag | 17.02.2024 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:4 |  |
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| 16. Spieltag | 13.03.2024 | Chelsea FC [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 07.05.2024 | Southampton FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:2 |
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