| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Newcastle United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 3:3 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Manchester City [U18] | 1:3 |  |
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| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Derby County [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2019 | Liverpool FC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 05.10.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Stoke City [U18] | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2019 | Manchester United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 02.11.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Sunderland AFC [U18] | 4:3 | |
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| 11. Spieltag | 06.12.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | West Bromwich Albion [U18] | 3:2 |
England