| 11. Spieltag | 06.12.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | West Bromwich Albion [U18] | 3:2 | ||||
| 13. Spieltag | 11.01.2020 | Everton FC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 18.01.2020 | Middlesbrough FC [U18] | - | Derby County [U18] | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 25.01.2020 | Blackburn Rovers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:3 | ||||
| 15. Spieltag | 01.02.2020 | Manchester City [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 6:2 |
England