| 2. Spieltag | 18.08.2007 | Chesterfield FC | - | Stockport County | 1:1 |  |
|||
| 3. Spieltag | 25.08.2007 | Peterborough United | - | Chesterfield FC | 2:3 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2007 | Chesterfield FC | - | Wycombe Wanderers | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 07.09.2007 | Chesterfield FC | - | Bury FC | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 15.09.2007 | Mansfield Town | - | Chesterfield FC | 1:3 | ||||
| 9. Spieltag | 02.10.2007 | Wrexham FC | - | Chesterfield FC | 0:4 | ||||
| 15. Spieltag | 06.11.2007 | Lincoln City | - | Chesterfield FC | 2:4 | ||||
| 17. Spieltag | 24.11.2007 | Milton Keynes Dons | - | Chesterfield FC | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 05.12.2007 | Chesterfield FC | - | Rotherham United | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 08.12.2007 | Chesterfield FC | - | Bradford City | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 15.12.2007 | Accrington Stanley | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 22.12.2007 | Chesterfield FC | - | Mansfield Town | 2:0 |  |
|||
| 29. Spieltag | 29.01.2008 | Stockport County | - | Chesterfield FC | 2:2 | ||||
| 30. Spieltag | 02.02.2008 | Chesterfield FC | - | Chester City | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 09.02.2008 | Grimsby Town | - | Chesterfield FC | 4:2 |
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