| 29. Spieltag | 29.01.2008 | Southend United | - | Leeds United | 1:0 |  |
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| 30. Spieltag | 02.02.2008 | Leyton Orient | - | Southend United | 2:2 | |
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| 31. Spieltag | 09.02.2008 | Southend United | - | Hartlepool United | 2:1 | ||||
| 33. Spieltag | 16.02.2008 | Southend United | - | AFC Bournemouth | 2:1 | |
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| 34. Spieltag | 23.02.2008 | Yeovil Town | - | Southend United | 0:3 | |
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| 35. Spieltag | 29.02.2008 | Cheltenham Town | - | Southend United | 1:1 | ||||
| 38. Spieltag | 15.03.2008 | Huddersfield Town | - | Southend United | 1:2 | ||||
| 39. Spieltag | 21.03.2008 | Southend United | - | Swansea City | 1:1 | ||||
| 40. Spieltag | 24.03.2008 | Swindon Town | - | Southend United | 0:1 | ||||
| 41. Spieltag | 29.03.2008 | Southend United | - | Walsall FC | 1:0 | |
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| 42. Spieltag | 05.04.2008 | Crewe Alexandra | - | Southend United | 1:3 | |
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| 28. Spieltag | 08.04.2008 | Southend United | - | Brighton & Hove Albion | 2:0 | ||||
| 43. Spieltag | 12.04.2008 | Southend United | - | Northampton Town | 1:1 | |
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| 44. Spieltag | 19.04.2008 | Carlisle United | - | Southend United | 1:2 | |
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| 46. Spieltag | 03.05.2008 | Southend United | - | Port Vale FC | 1:1 |
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