| 1. Spieltag | 09.08.2014 | Accrington Stanley | - | Southend United | 0:1 |  |
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| 2. Spieltag | 16.08.2014 | Southend United | - | Stevenage FC | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 19.08.2014 | Southend United | - | AFC Wimbledon | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 23.08.2014 | Carlisle United | - | Southend United | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 16.09.2014 | Cheltenham Town | - | Southend United | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 04.10.2014 | Southend United | - | Morecambe FC | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 18.10.2014 | Southend United | - | Exeter City | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 21.10.2014 | Newport County | - | Southend United | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 25.10.2014 | Southend United | - | Bury FC | 1:1 |
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