| 23. Spieltag | 26.12.1958 | Luton Town | - | Arsenal FC | 6:3 |  |
|||
| 24. Spieltag | 27.12.1958 | Arsenal FC | - | Luton Town | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 03.01.1959 | Leicester City | - | Arsenal FC | 2:3 | |
|||
| 27. Spieltag | 31.01.1959 | Tottenham Hotspur | - | Arsenal FC | 1:4 | ||||
| 30. Spieltag | 21.02.1959 | West Bromwich Albion | - | Arsenal FC | 1:1 | |
|||
| 33. Spieltag | 14.03.1959 | Arsenal FC | - | Blackburn Rovers | 1:1 | ||||
| 36. Spieltag | 28.03.1959 | Arsenal FC | - | West Ham United | 1:2 | ||||
| 39. Spieltag | 11.04.1959 | Arsenal FC | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 40. Spieltag | 18.04.1959 | Blackpool FC | - | Arsenal FC | 1:2 | |
|||
| 42. Spieltag | 25.04.1959 | Arsenal FC | - | Portsmouth FC | 5:2 |
England