| 5. Spieltag | 17.10.2020 | Reading FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:5 | ||||
| 6. Spieltag | 23.10.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Norwich City [U18] | 4:3 | ||||
| 8. Spieltag | 07.11.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Leicester City [U18] | 8:1 | ||||
| 15. Spieltag | 23.01.2021 | West Ham United [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:4 |  |
|||
| 19. Spieltag | 27.02.2021 | Norwich City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 03.03.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 2:3 | ||||
| 13. Spieltag | 06.03.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:6 | ||||
| 20. Spieltag | 13.03.2021 | Chelsea FC [U18] | - | West Bromwich Albion [U18] | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 16.03.2021 | Crystal Palace [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 27.03.2021 | Southampton FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:3 |
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